L’idéal serait que dans le document InDesign tu puisses convertir les intitulés en autant de champs de textes indépendants. (Il existe des scripts pour InDesign, certains gratuits, qui découpent en un clin d’œil un bloc de texte multiligne en autant de blocs qu’il y a de lignes.)
Si les intitulés/champs de texte sont placés sur la page à peu près en face des cases à cocher, lors de la conversion en PDF InDesign devrait les numéroter de façon synchrone.
Ainsi le script de calcul du champ texte pourrait aller chercher automatiquement l’intitulé correspondant à chaque case cochée, ce qui éviterait de devoir (re)remplir la valeur des cases manuellement.